CIQTEK EPR facilita la síntesis eficiente de métodos derivados de benzofurano

Recientemente, el equipo de investigación de Zhichao Jin en la Universidad de Guizhou ha demostrado que los aniones heteroatómicos pueden usarse como superdonantes de electrones para iniciar reacciones de radicales libres para sintetizar fácilmente benzofuranos 3-sustituidos. Los productos resultantes tienen amplias perspectivas de aplicación en la síntesis orgánica y el desarrollo de pesticidas.

 

 

Los resultados se publicaron en la prestigiosa revista Nature Communications con el título "Acceso fácil a derivados de benzofurano mediante reacciones radicales con superdonantes de electrones centrados en heteroátomos". En el estudio, se utilizó el espectrómetro de resonancia paramagnética electrónica de onda continua de banda X EPR200-Plus de CIQTEK para confirmar la generación de especies de radicales libres en el sistema de reacción.

 

Los benzofuranos se encuentran entre las 100 estructuras cíclicas principales que se encuentran ampliamente en los fármacos clínicos humanos. En particular, los benzofuranos 3-sustituidos se encuentran frecuentemente como estructuras centrales en muchas moléculas de fármacos naturales y no naturales con actividad biológica comprobada. Para obtener derivados de benzofurano 3-sustituidos con una amplia gama de funcionalidades de forma rápida y selectiva, es fundamental el desarrollo de nuevos y eficientes métodos de síntesis. La reacción de transferencia de un solo electrón es una de las formas más eficientes de construir benzofuranos 3-sustituidos funcionalizados, y un donante de electrones adecuado es crucial para el éxito del proceso de transferencia de un solo electrón. Sin embargo, hasta la fecha, ningún estudio ha informado sobre el uso de aniones centrados en heteroátomos como donadores directos de superelectrones para reacciones de transferencia de un solo electrón.

 

El equipo de investigación de Zhichao Jin en la Universidad de Guizhou ha sintetizado fácilmente moléculas de benzofurano 3-sustituidas con varias funcionalidades de heteroátomos mediante la utilización de aniones de heteroátomos como SED para iniciar las reacciones de radicales libres en sus estudios. Las fosfinas, tioles y anilinas con diferentes patrones de sustitución tuvieron un buen desempeño en esta reacción de acoplamiento de radicales libres intermoleculares, y los productos de benzofurano 3-sustituidos con funcionalidades de heteroátomos mostraron rendimientos de moderados a excelentes.

 

Figura 1 | Bioactividades, síntesis de benzofuranos 3-sustituidos y SED para reacciones radicalarias. a Medicamentos comerciales que contienen estructuras de benzofurano 3-sustituidas. b Métodos típicos de acceso a benzofuranos 3-sustituidos. c SED orgánicas moleculares pequeñas representativas. d Aniones de heteroátomos como SED para la síntesis de 3-heteroalquilbenzofurano.

 

La generación de especies de radicales libres en el sistema de reacción se confirmó en el estudio utilizando la técnica EPR (CIQTEK EPR200-Plus). Los espectros EPR de la mezcla de 1a, HPPh2 y LDA en DME a 25 °C mostraron una señal similar al factor g de fenilo en g = 2,0023.

Figura 4 | Espectro EPR de las mezclas de reacción y experimentos de control. un espectro EPR de las mezclas de reacción. b Viabilidad de los aniones heteroatómicos como SED para las reacciones radicalarias. c Reacciones de acoplamiento de radicales cruzados con mercaptanos. d El espectro EPR de banda X de la reacción estequiométrica 1:2:2 de 1a (0,1 mmol), HPPh2 (0,2 mmol) y LDA (0,2 mmol) se midió a 298 K con DME (2 ml) como disolvente en un microondas. frecuencia de 9,418333054 GHz (g = 2,0023).

 

Resumen

Nature Communications : acceso fácil a derivados de benzofurano a través de reacciones radicales con superdonantes de electrones centrados en heteroátomos

El desarrollo de donantes de electrones adecuados es fundamental para los procesos de transferencia de un solo electrón (SET). Rara vez se ha estudiado el uso de aniones centrados en heteroátomos como donantes de superelectrones (SED) para reacciones SET directas. Aquí mostramos que los aniones heteroátomos se pueden aplicar como SED para iniciar reacciones radicales para una fácil síntesis de benzofuranos 3-sustituidos. Las fosfinas, tioles y anilinas que tienen diferentes patrones de sustitución funcionan bien en esta reacción de acoplamiento de radicales intermoleculares y los productos de benzofurano funcionalizados en 3 que tienen funcionalidades heteroatómicas se obtienen con rendimientos de moderados a excelentes. El mecanismo de reacción se aclara mediante experimentos de control y métodos computacionales. Los productos ofrecidos muestran aplicaciones prometedoras tanto en síntesis orgánica como en desarrollo de pesticidas.

 

Resonancia paramagnética electrónica CIQTEK

CIQTEK ha lanzado una serie completa de espectrómetros de resonancia paramagnética electrónica de banda X comercializados con derechos de propiedad intelectual básicos: espectrómetro de resonancia paramagnética electrónica pulsada de banda X EPR100, espectrómetro de resonancia paramagnética electrónica de onda continua de banda X EPR200-Plus y resonancia paramagnética electrónica de mesa. espectrómetro EPR200M; y espectrómetro de resonancia paramagnética de electrones pulsados ​​de banda W EPR-W900. EPR-W900 tiene importantes y amplias aplicaciones en los campos químico, ambiental, física de materiales, biomédico, alimentario e industrial.

Espectrómetro de resonancia paramagnética electrónica CIQTEK